Sau thời gian phục vụ hải quân trong chiến tranh, Alan North bắt đầu sự nghiệp trong ngành giải trí với vai trò nhà quản lý sân khấu tại New York. Ông lần đầu tiên làm việc trên sân khấu Broadway trong vở "Plain and Fancy", đồng thời đảm nhận vai trò understudy (người thay thế) cho vai nhỏ của Isaac Miller. Vở kịch này đã có một màn trình diễn thành công giữa năm 1955 và 1956 (461 buổi biểu diễn) và điều này đã mở ra cơ hội cho việc đóng vai trò đa dạng trong các sản phẩm, từ hài kịch âm nhạc đến các vai diễn chính kịch thẳng, cả trên và ngoài sân khấu Broadway. Alan cuối cùng đã xuất hiện với vai một nhân vật kỳ lạ trong "Lake Hollywood" tại Nhà hát Signature vào năm 1999.
