Công việc của Watterson đã được gọi là "đầy sự sáng tạo" (Hollywood Reporter), "gây ấn tượng với sự gốc gác" (Empire), và "mới mẻ và sáng tạo" (Rotten Tomatoes). Ông là một cựu nhạc sĩ rock, người đã ra mắt bộ phim truyện đạo diễn đầu tay, "Dave Made A Maze", một bộ phim giả tưởng sử dụng hiệu ứng thực tế. Bộ phim này đã giành được Giải thưởng Khán giả tại buổi công chiếu thế giới tại Slamdance. Sau đó, nó đã thắng hơn 20 giải thưởng của khán giả và ban giám khảo, giải thưởng Saturn, được phân phối ở hơn 40 quốc gia và được chứng nhận tươi. Được biết đến với việc xây dựng thế giới đa dạng và khả năng điều khiển sự kết hợp âm điệu độc đáo, ông đã đạo diễn các video âm nhạc, quảng cáo, nội dung dành cho trẻ em và nhiều thứ khác mà bạn không thể xem được do thỏa thuận không tiết lộ thông tin. Hiện tại, ông đang hợp tác với Village Roadshow và Công ty Jim Henson trên một dự án gốc và có thể nói rằng nó có quái vật, búp bê và robot.