Mặc dù là người trẻ nhất, Jordan là người đầu tiên trong số các chàng trai tạo nên Dead End Kids làm việc trong phim với một vai diễn trong một tiểu phẩm năm 1933 của Universal. Vào năm 1935, anh trở thành một trong những Dead End Kids ban đầu bằng cách giành vai Angel trong vở kịch Broadway Dead End của Sydney Kingsley về cuộc sống ở khu ổ chuột phía đông thành phố New York. Vở kịch được biểu diễn tại Nhà hát Belasco và chạy trong ba năm với hơn 600 buổi biểu diễn. Anh xuất hiện trong mùa đầu tiên và bắt đầu mùa thứ hai nhưng rời đi vào giữa tháng 11 năm 1936. Anh trở lại đúng lúc để tham gia cùng những người khác vào năm 1937 tại Hollywood, California để thực hiện phiên bản điện ảnh của vở kịch, với sự tham gia của những ngôi sao lớn như Humphrey Bogart, Joel McCrea, Sylvia Sidney và Claire Trevor. Sau khi làm phim Dead End, Jordan thấy mình "được trả tự do" khỏi hợp đồng với Goldwyn, và tiếp theo, anh đã xuất hiện tại Warner Brothers cùng với phần còn lại của Dead End Kids. Sau một năm, Warner đã thả hầu hết họ, nhưng giữ lại Leo Gorcey và Jordan dưới dạng diễn viên solo. Jordan đã xuất hiện (với tên "Douglas Fairbanks Rosenbloom") trong bộ phim hài Damon Runyon của Warner, A Slight Case of Murder (1938) và tại Metro-Goldwyn-Mayer trong Young Tom Edison (1940). Năm 1940, Jordan xuất hiện trong bộ phim Military Academy và chấp nhận một lời đề nghị từ nhà sản xuất Sam Katzman để ngôi sao trong một loạt các bộ phim về các cậu bé khó khăn gọi là "The East Side Kids." Leo Gorcey sớm tham gia cùng anh, sau đó là Huntz Hall, và bộ ba tiếp tục dẫn dắt loạt phim này cho đến năm 1943, khi Jordan nhập ngũ trong quân đội Hoa Kỳ trong Thế chiến II với tư cách là một người lính bộ binh trong Sư đoàn Bộ binh 97. Sau đó, anh đã bị liên quan đến một tai nạn thang máy, khi thang máy rơi năm tầng, buộc anh phải trải qua phẫu thuật để loại bỏ đầu gối phải.
