Bobby L. Stewart sinh ra tại Amherstburg, một thị trấn nhỏ ở phía nam Ontario. Anh lần đầu xuất hiện trên sân khấu khi đang học lớp 5, hát một bản nhạc Motown kinh điển. Cảm thấy немного rụt rè trên sân khấu vào những năm đầu, anh đã hát bài hát... đằng sau tấm rèm sân khấu lol . Tuy nhiên, sự đam mê với sân khấu của Bobby chỉ tăng lên, và vào lớp 9, anh cùng với hai người bạn cùng lớp đã viết, sản xuất và đóng vai chính trong bộ phim ngắn đầu tiên về cuộc sống đường phố ở thành phố lớn. Từ đó, sự tò mò và cam kết với nghệ thuật biểu diễn của anh tiếp tục phát triển. Vào cuối những năm 1980, Bobby chuyển đến Vancouver, BC, nơi anh bắt đầu nghiên cứu chính thức về sân khấu và điện ảnh, bao gồm 4 năm đào tạo kỹ thuật tại Trung tâm biểu diễn nghệ thuật William Davis, cũng như với nhiều chuyên gia giảng dạy khác trong khu vực Vancouver. Bobby đã xuất hiện trong nhiều bộ phim và loạt phim truyền hình được sản xuất tại khu vực Vancouver, bao gồm các tác phẩm kinh điển của Canada như X-Files (nhiều tập), Madison (vai trò định kỳ), Northwood và Dark Angel (nhiều tập), cũng như hơn 30 quảng cáo truyền hình. Trong một thời gian, anh đã tạm dừng sự nghiệp điện ảnh và sân khấu của mình để chăm sóc gia đình nhỏ và theo đuổi các lợi ích chuyên nghiệp khác. Anh luôn có ý định tiếp tục theo đuổi đam mê diễn xuất của mình và quay trở lại sân khấu vào đầu những năm 2000. Kể từ đó, anh đã đạt được thành công mới trong ngành và đã được giao vai phụ chính trong nhiều bộ phim/truyền hình.
