Sau khi tốt nghiệp đại học, Delate chuyển đến Thành phố New York và dành những năm đầu tiên để thích nghi, cả về chuyên môn và cá nhân, với sự mới mẻ và nhịp sống của thành phố. Công việc diễn xuất chuyên nghiệp đầu tiên của Delate (và liên kết đặc biệt với Lễ hội Shakespeare New York) bắt đầu vào năm 1981, khi anh được tuyển vai trong cả hai vở kịch được biểu diễn tại Công viên Trung tâm vào mùa hè đó - Henry IV, Phần I và The Tempest. Các vở kịch khác tiếp theo (bao gồm Hamlet của Joseph Papp với Diane Venora), và trong năm 1984-1985, Delate nhận được sự đánh giá cao từ các nhà phê bình cho diễn xuất của mình trong vở kịch giành giải thưởng, Tracers, đã có những buổi diễn thành công tại cả New York (NYSF) và London (Royal Court). Một loạt các công việc truyền hình và quảng cáo đã tiếp theo. Vào năm 1987, William Friedkin đã tuyển anh vào phim Python Wolf và không lâu sau đó, David Jones đã tuyển anh vào vai đối diện với Robert DeNiro và Ed Harris trong phim Jacknife. Các cơ hội trong lĩnh vực sân khấu, điện ảnh và truyền hình đã kết hợp lại để giúp Delate phát triển như một diễn viên. Anh đã dành ba mùa với công ty sân khấu River Arts Repertory, và ba mùa với công ty sân khấu Phoenix Theatre Company biểu diễn sân khấu repertory, cùng với nhiều lần diễn xuất sân khấu khác trong và ngoài New York. Một điều thú vị từ thời gian đó là Delate đã được đóng vai Rick của Humphrey Bogart trong vở kịch sân khấu duy nhất về Casablanca được Warner Brothers cho phép. Delate đã có đặc quyền làm việc với một số đạo diễn và diễn viên tài năng và sáng tạo nhất trong ngành - gần đây nhất là trong phim The Brave One (đạo diễn Neil Jordan, cùng với Jodie Foster), trong vở kịch Salome trên sân khấu Broadway, đạo diễn Estelle Parsons và các nơi khác, cũng như trong phim Salomaybe (cùng với Al Pacino), và trong bộ phim My Brother (đạo diễn Anthony Lover), Buffalo Soldiers (đạo diễn Gregor Jordan, cùng với Ed Harris và Joaquin Phoenix), The Truman Show (đạo diễn Peter Weir, cùng với Jim Carrey và Laura Linney), American Wake và Home Before Dark (cả hai đều do Maureen Foley đạo diễn, bộ phim sau cùng với Katherine Ross), Sudden Death (đạo diễn Peter Hyams), Far From Heaven (đạo diễn Todd Haynes), Ash Wednesday (đạo diễn Edward Burns), và The Shawshank Redemption (đạo diễn Frank Darabont, cùng với Tim Robbins).
