Britain Simons sinh ra tại Durango, Colorado với mẹ là Kelly Roelke, một nhiếp ảnh gia, và cha là David Simons, một kiến trúc sư. Anh có một người chị gái lớn hơn, Gentry Simons. Mặc dù không có mối liên hệ nào với ngành giải trí, Britain đã đạt được thành công vững chắc với tư cách là một diễn viên, giáo viên trực tuyến và người tạo nội dung trên các nền tảng truyền thông xã hội. Anh đã xây dựng một cộng đồng với hơn 323.000 thành viên. Britain đã tham gia thử giọng cho vở kịch sân khấu đầu tiên của mình ở tuổi 14 để chinh phục nỗi sợ hãi khi nói trước đám đông. Trong khi làm việc để kiếm học bổng, anh đã tìm thấy một ngôi nhà trong nhà hát khu vực. Anh đã biểu diễn trong hợp xướng với Những người hát trưởng trong thành phố New York. Năm 2010, anh đã giành được học bổng toàn phần với tư cách là học giả của Quỹ Daniels để theo học tại Đại học Baylor. Trái với truyền thống gia đình về kiến trúc và kỹ thuật, anh đã học về diễn xuất và thiết kế sân khấu. Anh tốt nghiệp với bằng Cử nhân Mỹ thuật về nghiên cứu sân khấu vào năm 2014 từ Đại học Baylor, tại Waco, Texas. Anh đã tham gia Viện Nhà hát Quốc gia (NTI) tại Trung tâm Nhà hát Eugene O'Neill ở Connecticut, New York. Anh cũng đã dành một thời gian ngắn tại St. Petersburg, Nga với Học viện Nghệ thuật Sân khấu Nhà nước, với sự hợp tác của NTI. Trong thời gian học tập, anh đã biểu diễn trong các sản phẩm sân khấu khu vực như Romeo trong vở kịch Romeo và Juliet của Shakespeare. Năm 2014, anh bắt đầu xây dựng sự nghiệp trong lĩnh vực điện ảnh, truyền hình và quảng cáo. Tại Los Angeles, anh tiếp tục học diễn xuất bằng cách đào tạo với John Kirby, người nổi tiếng với việc huấn luyện các ngôi sao như Jim Caviezel và Cameron Diaz. Các lần xuất hiện quảng cáo đầu tiên của anh bao gồm xe tương lai Concept-i của Toyota và ứng dụng chơi game phổ biến War Dragons. Anh đã biểu diễn trong các video âm nhạc cho bản phát hành nổi tiếng của Calum Scott "Dancing on My Own" với hơn 551 triệu lượt xem, "Alfie's Song" của Bleachers từ bộ phim Love, Simon (2018) và nhiều hơn nữa. Sự xuất hiện trên truyền hình đầu tiên của Britain là một lần xuất hiện trên phim truyền hình của Lifetime Television Online Abduction (2015) (tựa gốc là Online Abduction) cùng với Brooke Butler, được chỉ đạo bởi Steven R. Monroe. Anh đã xuất hiện trong các chương trình như Murder Book (2015), Unusual Suspects (2010), và Disney Descendants: School of Secrets (2015) trong vai Hoàng tử Ben. Nó được ra mắt trên kênh Disney trong sự kiện phim mùa hè, Descendants (2015). Năm 2016, anh đã đảm nhận vai diễn phụ Handsome Boy trong bộ phim kinh dị được đánh giá cao, Holidays (2016), được chỉ đạo bởi Kevin Kölsch. Anh đã chơi vai Patrick trong vở kịch ngắn Prom (2016) được viết và sản xuất bởi Hasan Minhaj dựa trên những trải nghiệm của Minhaj tại trường trung học. Anh cũng đã đảm nhận vai diễn lồng tiếng chính của Daichi trong bộ phim đặc biệt kỷ niệm 50 năm của Ultraman, Ultraman X: Here He Comes! Our Ultraman (2016), một tựa phim Nhật Bản phổ biến. Gần đây nhất, Britain có thể được nhìn thấy trên chương trình Penny Dreadful: City of Angels (2020) và That '90s Show (2023). Anh đã thu hút được một lượng người theo dõi trên các nền tảng truyền thông xã hội, với hơn 42.000 người theo dõi trên các nền tảng, bao gồm TikTok và có thể được nhìn thấy khi quảng cáo cho các thương hiệu như Motorola, 5 Hour Energy, và chơi vai Badge Badger trong quảng cáo của State Farm.