Cannon bắt đầu sự nghiệp của mình tham gia các trại kịch mùa hè và các vở kịch trường học, nơi ông được khuyến khích theo đuổi việc đóng phim với quy mô lớn hơn. Bài kiểm tra đầu tiên của ông là cho phiên bản năm 2013 của "As I Lay Dying" của James Franco, điều này đã thúc đẩy tham vọng của ông trở thành một diễn viên Hollywood. Ông đã gặt hái được thành công lớn khi xuất hiện trong nhiều bộ phim, quảng cáo và phim truyền hình. Trong dự án gần đây nhất của Cannon, ông đã đóng vai chính trong bộ phim kinh dị The Atoning (2017) - do Michael Williams đạo diễn.
