Vai trò đột phá của Casper Van Dien là nhân vật chính trong bộ phim khoa học viễn tưởng Starship Troopers (1997) của Paul Verhoeven. Bộ phim này vẫn là một trong những tác phẩm được обсужд nhiều nhất của năm 1997 và có một trong những lượng người hâm mộ cuồng nhiệt lớn nhất trong lịch sử điện ảnh. Ông cũng đã góp mặt trong bộ phim được đánh giá cao của Tim Burton, Sleepy Hollow (1999), với vai Brom Bones. Ông là Tarzan thứ 20 và là người duy nhất từng quay phim tại châu Phi và cưỡi voi châu Phi trong bộ phim Tarzan và Thành phố Mất (1998) của Warner Bros. Các tác phẩm khác của ông bao gồm The Pact (2012), được hoan nghênh tại Sundance, trong đó ông đóng vai một thám tử nghiện rượu cùng Caity Lotz. Ông cũng đóng vai một người sống sót sau tận thế trong Beyond The Wave (2015), được quay hoàn toàn tại Trung Quốc. Ông còn đóng cùng Sean Maher trong bộ phim độc lập ISRA 88 (2016) với vai một thành viên của phi hành đoàn hai người trên một nhiệm vụ đến cuối vũ trụ. Các tác phẩm truyền hình của ông bao gồm "MONK" (2008), nơi ông đóng vai một bác sĩ hải quân trong tập cuối mùa, và "Beverly Hills, 90210" (1994). Chiến thắng gần đây nhất của ông là ở vị trí giám đốc. Ông đã đạo diễn ba bộ phim mà trong đó ông cũng đóng vai chính. Bộ phim thứ hai của ông, Patient Killer, đã giành được giải thưởng cho bộ phim và đạo diễn xuất sắc nhất và được mua lại và phát sóng trên Lifetime.
