Cindy Drummond đã dành 35 năm đầu tiên trong cuộc đời để tránh trở thành một diễn viên. Sau khi học đại học, phục vụ bàn, phục vụ rượu, quản lý nhà hàng và làm việc bán lẻ, tất cả đều trên đôi chân của mình, Cindy đã tìm thấy mình bị mắc phải chứng viêm gân gót và một trường hợp bệnh lạc lối đáng kể. Vì vậy, cô cuối cùng đã thu dọn đồ đạc của mình, bao gồm cả dụng cụ chỉnh hình tùy chỉnh và hy vọng, giấc mơ, và chuyển đến Los Angeles, nơi cô nhanh chóng có được một công việc...phục vụ bàn. Nhưng may mắn cho Cindy, sự khác biệt giữa việc phục vụ bàn ở Alexandria, Virginia, và phục vụ bàn ở Los Angeles, là ở Los Angeles, tất cả các bồi bàn khác đều là diễn viên, nhà văn và diễn viên hài. Cô đã tìm thấy bộ lạc của mình. Cindy lần đầu tiên thử sức mình trong lĩnh vực hài kịch độc thoại. Cô đã biểu diễn tại các câu lạc bộ lớn như The Improv, The Comedy Store và The Laugh Factory, cũng như các câu lạc bộ thay thế như Luna Park. Cô thậm chí đã bị sa thải khỏi MGM Grand ở Las Vegas, một huy hiệu danh dự cho các diễn viên hài thay thế như Cindy, những người sử dụng рассказ và khả năng tự do mà không phải là một bộ kỹ năng cổ điển. Hài kịch độc thoại sau đó đã dẫn đến việc trở thành diễn viên. Bạn có thể biết đến cô như là "Spy Mom" trong quảng cáo của GEICO, một vai diễn lặp lại từ năm 2015. Những năm tháng làm hài kịch độc thoại đã giúp Cindy phát triển kỹ năng tự do mà cô sử dụng để giúp tạo hình nhân vật "Spy Mom" cùng với đạo diễn Wayne McClammy và đội ngũ biên kịch và điều hành quảng cáo từ The Martin Agency. Một trong những phần yêu thích nhất trong sự nghiệp của Cindy là việc hợp tác. Một biên kịch viên trưởng tuổi đã nói về cô: "Cô là một nhà văn giỏi hơn tôi. Cô đã mang lại cho chúng tôi rất nhiều tài liệu thú vị. Đó sẽ là một điều đáng tiếc nếu để tất cả những thứ đó chỉ trên một ổ cứng nào đó." Nhân vật "Spy Mom" sau đó đã được bầu chọn là một trong năm quảng cáo GEICO hàng đầu của tất cả thời đại trong một cuộc thi toàn quốc do GEICO tổ chức. Và để làm hài lòng bố mẹ của Cindy, "Cindy Drummond" đã hai lần là câu trả lời cho câu hỏi trên chương trình JEOPARDY. Cindy cũng thích làm việc trong lĩnh vực điện ảnh và truyền hình. Cô có thể được看到 như một ngôi sao khách mời thường xuyên trong sitcom "The Unicorn" của CBS. Và trong một trong những vai diễn tự hào và hài lòng nhất của mình cho đến nay, cô đã xuất hiện như Lottie Beth Hobbs bên cạnh Cate Blanchette trong loạt phim lịch sử hạn chế "Mrs. America" do FX sản xuất trên Hulu. Khi Cindy không làm việc, cô dành thời gian của mình cho một tổ chức cứu trợ động vật nhỏ ở Los Angeles gọi là LA Animal Rescue, nơi cô là thành viên hội đồng quản trị và tình nguyện viên. Cô nói rằng những con vật này giữ cho cô biết ơn, đứng vững và tỉnh táo.
