Cyndi ra mắt khi mới 12 tuổi với vai Tillie trong vở kịch "The Effect of Gamma-Rays on Man-in-the-Moon Marigolds" tại Hinsdale Village Players ở Hinsdale, Illinois. Cô bắt đầu sự nghiệp diễn xuất chuyên nghiệp của mình trong một quảng cáo của xổ số Nebraska vào năm 1994. Cô đã viết và đóng vai trong nhiều sản phẩm sân khấu dựa trên Chicago. Sự nghiệp sân khấu đột phá của cô đến vào năm 1999 với vai Carolyn Bryant trong vở kịch "The State of Mississippi vs. Emmett Till" của David Barr tại Pegasus Players ở Chicago, mà kéo dài đông đảo khán giả trong nhiều tháng. Cyndi gia nhập Hiệp hội Diễn viên Màn ảnh vào năm 2000. Gần đây, cô chuyển đến Portland, Oregon, nơi cô tiếp tục công việc của mình trong các chương trình thương mại và điện ảnh độc lập.
