Là người con thứ ba trong số năm người con. Cha của anh là một cảnh sát/thám tử và mẹ anh là một công nhân xã hội. Anh nhận bằng Cử nhân tại Đại học St. Vincent ở Latrobe, Pennsylvania và theo đuổi bằng Thạc sĩ tại Đại học Công giáo Mỹ ở Washington, D.C. với học bổng toàn phần. Kelly đã xuất hiện trong nhiều vở kịch tại các nhà hát ngoài khu vực Broadway và ngoài ngoài khu vực Broadway, chủ yếu tại Nhà hát Công cộng và Nhà hát Giai đoạn thứ hai. Là sản phẩm của nhà hát quốc gia khu vực, anh đã là thành viên công ty của Liên hoan nhà hát Williamstown, Nhà hát Folger, Arena Stage và Nhà hát Diễn viên Louisville trong số những nhà hát khác. Anh đã đi lưu diễn cùng Công ty Diễn viên Quốc gia, công ty lưu diễn cổ điển lâu đời nhất tại Hoa Kỳ. Anh đã từng tham gia diễn trên sân khấu Broadway với vai Brick đối diện với Kathleen Turner trong vở "Mèo trên mái nhà nóng" và vai Paul Verrall đối diện với Madeline Kahn trong vở "Sinh ra để chiến thắng". Năm 2003, anh đã từng biểu diễn tại Diễn đàn Nhà hát Mark Taper, tạo ra vai Richard trong vở "Sống ngoài" của Lisa Loomer.