Sau khi tốt nghiệp bằng danh dự từ Đại học Quốc gia Singapore (NUS) vào năm 2011, Desmond đã lao mình vào sự nghiệp diễn xuất của mình; anh đã đóng cùng Qi Yuwu và Joanne Peh trong bộ phim bom tấn "A Song To Remember", nơi vai diễn của anh là một người kéo xe rickshaw anh hùng đã để lại ấn tượng sâu sắc trên khán giả. Với vai diễn này, anh đã giành được giải thưởng "Rocket Award" cho diễn viên đột phá nhất tại Star Awards 2012. Là biểu tượng đô thị nam của cảnh giải trí Singapore, Desmond đang làm sôi động các sự kiện thời trang với nhiều lời mời từ các thương hiệu cao cấp quốc tế cho các sự kiện và buổi chụp hình. Là một tinh thần phiêu lưu mạo hiểm với nhiều sở thích đa dạng, anh cũng có Muay Thai và ca hát như những sở thích dưới chiếc thắt lưng của mình; với ca hát là một sở thích mà anh đã nuôi dưỡng từ những ngày học trung học. Theo đuổi đam mê ca hát của mình, Desmond đã phát hành một số buổi biểu diễn âm nhạc đơn. Anh cũng đại diện cho Mediacorp tại Ngày Singapore 2015 ở Thượng Hải, biểu diễn cùng với một số ca sĩ/composer nổi tiếng của Singapore như Dick Lee, Lee Wei Song và Roy Li. Desmond đã thành công trong việc chuyển sang kênh tiếng Anh sau khi tham gia Mata Mata 3, và sau đó anh đã đảm nhận vai một kẻ giết người hàng loạt tâm thần trong Code Of Law 3 và 4, giành được nhiều đánh giá cao với diễn xuất của mình, từ đó dẫn đến việc tạo ra các bộ phim Derek 1 và 2. Năm 2018 đã là một năm thành công cho Desmond; anh đã đảm nhận vai chính trong bộ phim "The Big Day", đóng cùng với nữ diễn viên sexiest của Đài Loan, Amber An. Anh cũng đã đảm nhận vai chính nam trong bộ phim "Blue Tick"; một bộ phim hợp tác trực tuyến giữa Singapore và ViuTv của Hồng Kông, với sự tham gia của nhiều diễn viên kỳ cựu và nổi tiếng như Law Kar-ying, Liu Kai-chi. Anh cũng đã giành được giải thưởng Diễn viên xuất sắc nhất tại Star Awards cùng năm cho bộ phim "When Duty Calls"; đây là lần đầu tiên anh được đề cử và giành giải thưởng diễn xuất. Vào năm 2019, Desmond một lần nữa được đề cử cho giải Diễn viên xuất sắc nhất, với vai diễn của mình là một y tá trong "'You Can Be An Angel 3'", nơi anh đã đóng cùng với Zoe Tay và vào năm 2020, anh đã được chọn để đóng vai chính cùng với Jiro Wang và Puff Guo cho sản xuất idol của Đài Loan bởi trạm cáp GTV, "Falling Into You".
