Doug tự hào có hơn ba thập kỷ kinh nghiệm trong lĩnh vực cải lương, được hướng dẫn bởi Ron Wilson của Groundlings và đào tạo diễn xuất dưới sự chỉ đạo của Duke Stroud và Whitney Rydbeck. Ông đã đồng sáng lập The Box, trung tâm hài kịch cải lương hàng đầu của Albuquerque, nơi tổ chức các buổi biểu diễn của những nghệ sĩ nổi tiếng như Bob Odenkirk và Kevin McDonald. Các lớp học cải lương của The Box đã nhận được sự đánh giá cao của địa phương, hướng dẫn cho nhiều học viên. Ông là đồng giám đốc nghệ thuật của Công ty Nhà hát Cardboard Playhouse (CPTC), đảm nhận nhiều vai trò đa dạng từ chỉ đạo đến thiết kế sân khấu và diễn xuất. Doug tự hào về việc nuôi dưỡng các nghệ sĩ trẻ trong CPTC, giúp họ phát triển. Con gái của ông, Kelsey Leos Montoya, một diễn viên và nhà làm phim, đã truyền cảm hứng cho ông thành lập CPTC, cung cấp một nền tảng sáng tạo cho các bạn trẻ như cô. Kelsey, một thành viên của dàn diễn viên "Third Act", hiện đang chỉ đạo sản xuất một số vở kịch của Cardboard Playhouse.
