Dylan Ramsey sinh ra ở Prague, Cộng hòa Séc, trong một gia đình có mẹ là người Do Thái Ba Lan và bố là người Ai Cập. Anh lớn lên ở Toronto, Ontario, Canada và được đào tạo tại Học viện Mỹ thuật Dramatic Arts ở New York. Hiện tại, Dylan đang sống ở Los Angeles, California. Dylan được mô tả là một "nồi đa văn hóa" của các nhân vật trên sân khấu và màn ảnh. Với việc đảm nhận các vai diễn đa dạng như xuất thân của mình, anh đã tạo nên dấu ấn với sự diễn xuất phá cách và hấp dẫn trong các vai diễn từ một kẻ đánh bom tự sát điên loạn trong chương trình "Nip/Tuck" của FX (2003) đến một nhân vật bán dâm nam mang phong cách ăn mặc giống nữ, có khả năng tự vệ và nhạy cảm, trong phim "Donny & Ginger" của HBO (2007).