Khi còn là một đứa trẻ, Dylan đã dành hàng giờ để chiến đấu và diễn các vở kịch với anh trai lớn hơn T.J; anh được biết đến là đứa trẻ có khả năng diễn xuất trong gia đình, luôn có thể làm mọi người cười bằng những biểu cảm hài hước và các chuyển động kỳ lạ. Bắt đầu diễn xuất tại tuổi sáu, được chọn cho hai bộ phim ngắn của sinh viên, thực hiện một loạt phim ngắn có tên Gibson Gus, đóng vai "Prince of York" trong tám buổi biểu diễn mùa hè với Công ty Shakespeare Victoria; sau đó được chọn để diễn vai chính với Nhà hát Opera Victoria Thái Bình Dương trong vở Rodelina, đóng vai con trai Flavio của cô. Năm 2010, anh đến L.A. với AIPA (Marg Haynes) và hoàn thành một khóa học diễn xuất chuyên sâu hai tuần với Patrick Day và Nora Eckstein tại Không gian Diễn viên Trẻ, và nhận được những đánh giá tích cực.
