Stevenson bắt đầu sự nghiệp diễn xuất trong phim vào năm 2016: ngoài các vai diễn trong các bộ phim ngắn Trout và Missing, anh còn đảm nhận vai diễn trong một tập của loạt phim truyền hình Dani's Bucket List và vai phụ trong các bộ phim dài tập Tall Men và Second Nature. Ngoài ra, anh cũng xuất hiện trong Captain Fantastic với vai Justin. Anh trở nên nổi tiếng với khán giả rộng lớn hơn thông qua vai diễn Oliver Schermerhorn trong bộ phim gốc của Netflix Everything Sucks! sau mùa đầu tiên, loạt phim đã bị hủy bỏ. Trong cùng năm đó, Stevenson đã đảm nhận các vai diễn trong các bộ phim Cam, Woodstock or Bust và We Take the Low Road, cũng như được chọn vào ba tập của bộ phim ngắn Best. Worst. Weekend. Ever.
