Chess đã được đào tạo tại The Royal Conservatoire of Scotland, nơi cô đã thể hiện vai Hamlet trong năm cuối cùng. Sau đó, cô đã tiếp tục làm việc rộng rãi trong lĩnh vực sân khấu, đáng chú ý nhất cho National Theatre và chuyến lưu diễn toàn quốc của Bristol Old Vic trong vở kịch "Jane Eyre". Chess sinh ra tại Newcastle với cha mẹ là Barbara và Richard Tomlinson, và cô là người lớn tuổi nhất trong số bốn anh em.
