George William Bailey sinh ngày 27 tháng 8 năm 1944 tại Port Arthur, Texas. Bailey vào đại học tại Đại học Lamar ở Beaumont và sau đó chuyển sang Đại học Texas Tech ở Lubbock, nhưng ông không hoàn thành việc học. Ông làm việc tại các công ty sân khấu địa phương trong suốt đầu những năm 1960 cho đến khi ông chuyển đến California vào những năm 1970. Tại đây, ông bắt đầu làm việc trên các bộ phim truyền hình như Starsky và Hutch (1975), Charlie's Angels (1976) và CHiPs (1977). Ông cuối cùng đã có vai diễn ra mắt trong phim Chuck Norris A Force of One (1979) trước khi được chọn vào vai Luther Rizzo trong bộ phim MASH (1972-1983). Năm 1993, ông quay lại Texas để học lại tại Đại học Tiểu bang Tây Nam Texas. Năm 1994, ông tốt nghiệp với bằng Cử nhân Mỹ thuật Sân khấu và trong năm học 1999-2000, ông là Nghệ sĩ cư trú.
