Gary sinh ra ở San Antonio, Texas và lớn lên ở Mesquite, một vùng ngoại ô của Dallas. Anh tốt nghiệp trường Trung học North Mesquite, ba năm sau khi Jerri Hall tốt nghiệp. Sau một thời gian ngắn làm thợ lặn cho Hải quân, Gary đã thử một số công việc trực tiếp bao gồm cả việc trở thành một nhà môi giới bất động sản cho đến khi anh phát hiện ra niềm đam mê với việc làm phim. Trong thời gian học tại trường SMU, anh đã tìm thấy mình thường xuyên làm việc như một diễn viên trong các bộ phim của bạn bè đến mức anh quyết định theo đuổi sự nghiệp diễn xuất toàn thời gian. Danh tiếng của Gary như một diễn viên, huấn luyện viên diễn xuất và tài năng giọng nói đã được khẳng định vào những năm 90 và anh chuyển đến Los Angeles khi anh có một vai diễn chính trong bộ phim Late Bloomers, một bộ phim đoạt giải tại Liên hoan phim Sundance.
