George là người gốc Boston và tốt nghiệp Đại học Syracuse, đã làm việc rộng rãi trong truyền hình và phim từ năm 1972. Các công việc kinh điển trong lĩnh vực phim bao gồm bộ phim được đề cử giải thưởng Oscar của anh em nhà Coen "A Serious Man" (2009) với vai Rabbi Nachtner, "Spaceballs" (1987) của Mel Brooks với vai Colonel Sandurz và "To Be or Not to Be" (1983) cũng của Mel Brooks. Trong số hàng chục phim khác mà ông từng tham gia có thể kể đến là "Fletch" (1985) và "Fletch Lives" (1989), "The Devil's Advocate" (1997) và "Trouble with the Curve" (2012). George đã từng xuất hiện với vai khách mời trong hơn 150 chương trình truyền hình và là nhân vật chính trong chín chương trình. Ông có lẽ được biết đến nhiều nhất với sáu mùa anh đảm nhận vai Phó Công tố viên Irwin Bernstein trong bộ phim "Hill Street Blues" (1981).
