Gilbert là một nhà văn, đạo diễn và huấn luyện viên giành giải thưởng đang sinh sống tại Singapore. Các tác phẩm viết của ông bao gồm giải thưởng đầu tiên tại Giải thưởng kịch bản Singapore vào năm 2001 và giải thưởng danh dự tại Cuộc thi viết kịch bản MDA vào năm 2002. Ông cũng là nhà sản xuất, nhà văn và đạo diễn của bộ phim kỹ thuật số S11 (2006). S11 là lựa chọn chính thức tại Liên hoan phim quốc tế Thượng Hải 2006 và cũng giành giải thưởng lựa chọn khán giả tại Liên hoan phim Toronto-Singapore. Bộ phim thứ hai của ông, Love Matters (2009), mà ông đồng đạo diễn với Jack Neo, là một bộ phim thành công về doanh thu tại Malaysia và Singapore. Vào năm 2016, ông đồng đạo diễn 4Love, kể câu chuyện về tình yêu; từ những người lạ mặt đến hôn nhân và sau đó là cuộc sống chung như một cặp vợ chồng cao tuổi. Bộ phim 23:59 (2011) của ông, mà ông viết và đạo diễn, đã đạt được thành công về mặt phê bình và được khán giả Singapore yêu thích. Phần tiếp theo, 23:59 Giờ bị ám, được phát hành vào năm 2018.
