Heiward Mak chuyên ngành thiết kế tại Đại học Bách khoa Hồng Kông, nhưng sau khi tốt nghiệp vào năm 2003, cô đã trở nên quan tâm đến việc làm phim. Cô đã tham gia chương trình truyền thông sáng tạo tại Đại học Thành phố Hồng Kông và bắt đầu làm các bộ phim ngắn. Bộ phim ngắn tốt nghiệp của cô đã giành được giải thưởng tại lễ trao giải IFVA Hồng Kông dành cho phim ngắn và video độc lập, thu hút sự chú ý của diễn viên và nhà sản xuất Eric Tsang. Cô đã được tuyển dụng ngay lập tức để làm việc cùng với nhà văn Aubrey Lam lão luyện trong kịch bản cho phim Men Suddenly in Black 2 (2006), phần tiếp theo của bộ phim hài nổi tiếng của Pang Ho-cheung. Vào thời điểm đó, Tsang đang tham gia vào quá trình sản xuất một bộ ba phim về học sinh trung học, đặt tại Hồng Kông, Đài Loan và Trung Quốc đại lục. Bộ ba phim này được gọi là Winds of September, theo tên phần phim của Đài Loan, và Tsang đã thuê Mak viết và chỉ đạo phần phim của Hồng Kông. Mak chỉ mới vào đầu tuổi 20 tại thời điểm đó, và bộ phim High Noon (2008) của cô đã nhận được những lời khen ngợi từ giới phê bình về việc nhìn lại những thiếu niên bị mất phương hướng ở Hồng Kông. Bộ phim cũng giúp cô nhận được một đề cử cho giải Đạo diễn mới xuất sắc nhất tại lễ trao giải Điện ảnh Hồng Kông năm 2009.
