Holly chuyển đến New York vào tuổi lên 7. vẻ đẹp bắt mắt của cô đã thu hút mọi người, dẫn đến việc được xuất hiện trong quảng cáo in ấn và truyền hình. Những trải nghiệm này sớm dẫn đến mong muốn trở thành diễn viên, một giấc mơ mà mẹ của Holly cũng từng chia sẻ, người khi đó chỉ mới 24 tuổi. Sau một vài vai nhỏ, Holly đã được chọn vào vai chính Kimberly trong bộ phim truyền hình Picket Fences (1992). Chương trình này kéo dài trong 4 năm, giúp Holly nhận được sự công nhận của giới phê bình và giải thưởng Diễn viên trẻ. Sau khi show kết thúc, Holly đóng vai chính trong nhiều bộ phim truyền hình, tận hưởng cuộc hôn nhân và thành công trong sự nghiệp. Điều này không kéo dài; vào năm 1997, cô ly dị chồng Bryan Travis Smith và khát khao tìm kiếm những vai diễn thách thức hơn. Sau đó, vào năm 1998, người bạn thân của Holly, Shannen Doherty, đã kể cho cô về một chương trình truyền hình mới dựa trên ba chị em happen to be những phù thủy, những người cứu thế giới khỏi cái ác. Holly đã thử vai chị gái thứ hai, giành được vai diễn và hiện được biết đến trên toàn thế giới với vai diễn Piper Halliwell trong chương trình truyền hình thành công trên WB Charmed (1998). Hiện tại, Holly đang sống ở Burbank với chồng và ba con trai của mình.
