Falahee sinh ra và lớn lên tại Ann Arbor, Michigan, là con của một nhà phát triển ngôn ngữ và một bác sĩ. Ông có nguồn gốc Ailen-Nhật. Khi lớn lên, Falahee đã tham dự một trường Công giáo với mô tả là khắc nghiệt. Ông bắt đầu diễn xuất khi đang theo học tại trường trung học Huron. Năm 2011, Falahee tốt nghiệp Trường Nghệ thuật Tisch của Đại học New York với bằng Cử nhân Mỹ thuật về Kịch, nơi ông học diễn xuất và biểu diễn trong một số tác phẩm, bao gồm Love's Labour's Lost, A Midsummer Night's Dream và Công ty của Sondheim. Việc làm diễn xuất trên màn hình đầu tiên của anh là vào năm 2012, với vai khách mời trong loạt phim hài trực tuyến, Submissions Only. Cũng trong năm đó, anh có vai chính trong phim ngắn Sunburn. Anh cũng học diễn xuất tại Công ty Nhà hát Quốc tế ở Amsterdam.