Jack Kosslyn từng là huấn luyện viên kịch ở khu vực Los Angeles trong hơn bốn mươi năm và giảng dạy các lớp tại phòng thu riêng của mình ở Hollywood. Ông cũng đã làm việc cho Universal Studios và Warner Brothers, và huấn luyện các diễn viên bao gồm David Janssen, Mary Tyler Moore và John Travolta. Ông đã dành sáu năm với công ty Malpaso Productions của Clint Eastwood với vai trò giám đốc casting, huấn luyện viên thoại và diễn viên, xuất hiện trong các bộ phim nhỏ của Eastwood. Trong thập niên 1980, ông đã giúp thành lập OPACT, Tổ chức các Huấn luyện viên và Giảng viên Diễn xuất Chuyên nghiệp.