Jai Jai Jones (phát âm là jay jay) sinh ra với tên Jason Michael Jones tại Toronto, Ontario. Mẹ của anh sinh ra và lớn lên ở Jamaica, trong khi bố của anh đến từ Grenada. Anh có hai chị gái và một em trai. Jai Jai luôn là một người hâm mộ lớn của bóng đá và đã chơi từ khi 5 tuổi. Anh đã giành hơn 50 chức vô địch ở Ontario và Quebec và cũng đã dành thời gian chơi ở Ý cùng với đội bóng từ Canada. Jai Jai tiếp tục chơi và theo dõi bóng đá như một hoạt động giải trí. Jai Jai bị "nhiễm" bệnh diễn xuất trong những năm cuối của thời gian học trung học và bắt đầu theo đuổi nó một cách chuyên nghiệp vào cuối năm 2000. Chính lúc đó, anh đã nhận được vai diễn đầu tiên từ thử nghiệm đầu tiên trong bộ phim điện ảnh Canada - "Love Disease". Từ đó, Jai Jai đã đạt được rất nhiều thành công khi xuất hiện trong nhiều quảng cáo tại Canada và Hoa Kỳ, cũng như trong vài chương trình truyền hình và phim ảnh bao gồm 'Brady Bunch in the White House', 'The Natalie Cole story', 'Desperately Seeking Santa' và 'Copper' được đề cử Emmy. Trong suốt sự nghiệp của mình, anh đã làm việc với các diễn viên như Omar Epps, Natalie Cole, Theresa Randle, Ato Essandoh, Alfre Woodard, Regina King và đạo diễn Robert Townsend.
