Jimmy đã theo chân mẹ mình, nữ diễn viên Linda Hendrickson, đi khắp thế giới từ khi còn nhỏ để quay phim tài liệu cho môi trường học thuật. Bà đã phát triển các dự án phim tài liệu về khảo cổ học và dân tộc học ở các địa điểm như Ireland, Nam Phi và nhiều nơi khác ở châu Âu và Mexico. Jimmy đã theo mẹ mình quay các phim tài liệu này trong một nhóm nhỏ gồm 3 người, bao gồm Jimmy, mẹ ông, Linda, và em trai ông, Chris. Cho đến khi lớn hơn, trong thời gian học đại học, Jimmy nhận ra rằng ông không hài lòng với khóa học hiện tại và quyết định dành một mùa hè ở Ensenada, Mexico để học tiếng Tây Ban Nha và tham gia các lớp học về dân tộc học. Đó là lúc Jimmy có cơ hội làm một phim tài liệu ngắn với một số sinh viên khác về ngành công nghiệp đánh bắt cá "Mercado Negro". Với kinh nghiệm quay phim trước đó, Jimmy đã lãnh đạo nhóm làm phim và hoàn thành dự án, đây là dự án cá nhân đầu tiên của ông, và tìm thấy niềm đam mê mới. Những tháng sau đó, ông đã nhập học trường điện ảnh ở thành phố quê hương của mình, Scottsdale, Arizona, và tìm thấy một môi trường sáng tạo hơn nữa. Sau đó, ông đã làm thực tập với Michael Mann trong phim "Ali" và gặp nhiếp ảnh gia nổi tiếng của Muhammad Ali, Howard Bingham. Howard cũng từng là nhà sản xuất điều hành của bộ phim. Jimmy và Howard đã trở thành bạn bè tốt và Jimmy đã chuyển từ thực tập sinh trong một tháng thành trợ lý biên tập vào mùa hè sau khi tốt nghiệp trường điện ảnh 2 năm. Bạn bè thân thiết của ông, Lori Ball, đã trải qua quá trình chuyển đổi từ Trợ lý biên tập sang Biên tập viên chính trên một dự án. Jimmy đã nhanh chóng theo chân bà, làm việc trên nhiều dự án với bà. Ông đã gia nhập công đoàn Biên tập viên điện ảnh chỉ trên dự án phim thứ hai của mình, "Sueno". Từ đó, ông quyết định hoàn thành bằng cấp về viết kịch bản tại Đại học Tiểu bang California, Northridge, nơi ông tốt nghiệp với danh dự. Ông tiếp tục chỉnh sửa và viết, hướng đến mục tiêu cuối cùng của mình là trở thành một đạo diễn phim điện ảnh. Gần đây, ông đã chuyển sang lĩnh vực truyền hình, mở ra một thế giới mới của khả năng.
