Từ năm 1916 đến 1924, Werich theo học "reálné gymnasium" (tương đương với trường trung học) ở đường Křemencova ở Prague (nơi mà đối tác kinh doanh tương lai của ông, Jiří Voskovec, cũng học). Ông học luật tại Trường Luật Đại học Charles từ năm 1924 đến 1927, nơi ông rời đi sớm để bắt đầu sự nghiệp nghệ thuật và tạo ra một trong những mối quan hệ quan trọng nhất trong cuộc đời ông. Trong hơn 10 năm, ông làm việc trong nhà hát Jiří Voskovec và Jaroslav Ježek. Sự hợp tác của họ là nền tảng cho các tác phẩm chính trị châm biếm cánh tả, đặc biệt là trong Nhà hát Giải phóng (Osvobozené divadlo). Các tác phẩm của bộ ba này lấy cảm hứng từ Dada, với tình yêu dành cho sự vô lý, một phản ứng chống lại các giá trị tư sản và những kinh hoàng của Thế chiến I. Năm 1955, ông bắt đầu làm việc trong lĩnh vực điện ảnh, và những năm 1960 là thời kỳ đỉnh cao trong sự nghiệp diễn xuất của ông. Từ việc tạo ra Nhà hát ABC, ông chuyển sang Nhà hát Thị trấn Prague và sau đó đến Nhà hát Nhạc kịch Karlin và Nusle. Werich ban đầu được nhà sản xuất Harry Saltzman chọn để đóng vai Ernst Stavro Blofeld trong bộ phim James Bond năm 1967 "You Only Live Twice". Khi ông đến trường quay Pinewood, cả nhà sản xuất Albert R. Broccoli và đạo diễn Lewis Gilbert đều cảm thấy ông là một lựa chọn kém, trông giống như một "Santa Claus nghèo, nhân từ".
