Jason Cermak là người con út trong gia đình có hai đứa con. Khi còn trẻ và lớn lên ở Rocky Mountain House, Alberta, Canada, anh đã theo đuổi mọi môn thể thao và hoạt động ngoại khóa học thuật mà thị trấn nông thôn nhỏ này có thể mang lại. Trong thời gian học tại Đại học Calgary và nhận bằng Cử nhân Thương mại, Jason đã tập trung vào các hoạt động thể thao và bắt đầu sự nghiệp 12 năm trong lĩnh vực điền kinh, tham gia thi đấu decathlon. Sự nghiệp diễn xuất của Jason bắt đầu vào năm 2000 sau khi gặp Matt Damon trong thời gian quay phim "The Bourne Identity" tại Prague, nơi Jason đang sống vào thời điểm đó. Kinh nghiệm trên phim trường đó đã khuyến khích anh tìm kiếm một đại diện và bắt đầu đào tạo để trở thành diễn viên phim và truyền hình chuyên nghiệp. Phương pháp tiếp cận của Jason trong việc theo đuổi sự nghiệp diễn xuất là sử dụng bằng cấp thương mại của mình để "trả tiền hóa đơn" và sau đó dần dần chuyển hướng sang diễn xuất toàn thời gian. Sau khi tốt nghiệp Đại học Calgary vào năm 2000, Jason đã làm việc với tư cách là giảng viên đại học cũng như tư vấn viên CNTT cho Deloitte trong khi theo đuổi sự nghiệp điện ảnh và truyền hình bên cạnh. Vào năm 2006, trong khi đang sống ở Melbourne, Úc, Jason đã thực hiện một buổi tuyển diễn viên tự quay và đã được chọn vào bộ phim Chiến tranh Thế giới thứ nhất của Canada mang tên Passchendaele, sau đó anh đã nộp đơn xin nghỉ việc và trở về Canada. Khi trở về, anh phát hiện ra rằng mình đã thực sự được chọn vào bộ phim và chuyển trọng tâm sang diễn xuất toàn thời gian, trong khi vẫn tiếp tục sở hữu và vận hành một công ty tư vấn CNTT bên cạnh.
