Jason bắt đầu theo đuổi nghiêm túc việc biểu diễn khi 16 tuổi, sau khi được truyền cảm hứng bởi giáo viên dạy kịch của mình ở trường trung học, người cũng là một vetera trong lĩnh vực phim và sân khấu. Sau đó, Jason theo học tại trường sân khấu của Đại học York ở Toronto quê hương, nhưng sau đó chuyển sang chương trình biểu diễn opera tại Đại học Wilfrid Laurier ở Waterloo, Ontario, kết hợp đam mê của mình với diễn xuất và âm nhạc. Trong 5 năm đào tạo về sân khấu và âm nhạc, Jason đã khám phá ra năng khiếu của mình trong việc hát và diễn xuất trong cả vai chính và vai phụ, thông qua việc biểu diễn với các công ty sân khấu địa phương và cuối cùng đã vào được bộ phim đầu tiên. Bộ phim này, là sự hợp tác đầu tiên của ông với nhà văn, đạo diễn và nhà sản xuất Lyndon Horsfall, và sẽ chứng minh sự bắt đầu của một mối quan hệ sáng tạo lâu dài. Trong suốt thời gian này, Jason cũng làm việc thường xuyên trong lĩnh vực sân khấu ở và xung quanh Toronto, bao gồm cả vai chính và phụ trong nhiều vở kịch kinh điển và hiện đại như Vở kịch Taming of the Shrew của Shakespeare, Present Laughter của Coward, Crown Matrimonial của Ryton và The School For Wives của Moliere. Đam mê của Jason trong việc thách thức bản thân như một diễn viên trong các phương tiện truyền thông và phong cách khác nhau đã dẫn ông vào thị trường phim và truyền hình sôi động ở Toronto, bắt đầu từ việc làm việc trong các quảng cáo, tuyên truyền và loạt phim trên mạng Posthuman, trong đó Jason đóng góp như một nhà văn và nhà sản xuất, cũng như đóng vai chính trong loạt phim Charlie Porter. Posthuman là sự đoàn tụ với người cộng tác sáng tạo Lyndon Horsfall, với người mà Jason sau đó đã ghi được tín dụng đạo diễn đầu tiên, chia sẻ nhiệm vụ với Horsfall trong video âm nhạc Sundown cho ban nhạc The Short Films. Trong thời gian này, Jason cũng đã毕业 với các vai diễn nhỏ trong các bộ phim truyền hình và cuối cùng là vai phụ trong các bộ phim Kingdom Come và Synchronicity. Jason tiếp tục tìm kiếm các vai diễn thách thức và cơ hội hợp tác mới từ cơ sở của mình ở Toronto.
