Jason Maybaum bắt đầu sự nghiệp diễn xuất của mình vào tuổi 7. Anh đã xuất hiện trong nhiều quảng cáo, chương trình truyền hình và bộ phim. Jason là diễn viên chính trong series của Disney Channel, Raven's Home (2017), cùng với Raven-Symoné và Anneliese van der Pol. Anh cũng đã cùng Jerry O'Connell đóng vai trong bộ phim The 5th Quarter: Selling Out: The Frank Cushman Story. Jason cũng đã xuất hiện trong các tập của NBC's Superstore (2015); Comedy Central's Workaholics (2011); Blunt Talk (2015) trên Starz; và được chọn vào vai chính trong FOX's The Perfect Stanleys (2015), đóng vai con trai của Jenna Elfman. Sự xuất hiện lần đầu của Jason trong một bộ phim là với vai Jed trong Bitch (2017), được công chiếu tại Liên hoan phim Sundance năm 2017. Vào năm 2017, Jason cũng đã thể hiện vai trẻ George Lazenby trong bộ phim Becoming Bond (2017) trên Hulu.
