Jeffrey tốt nghiệp Đại học Alabama vào năm 1985 với bằng Cử nhân về Tư pháp Hình sự. Ông tiếp tục phục vụ và bảo vệ với tư cách là sĩ quan cảnh sát và đàm phán viên con tin ở Louisiana và bang Washington trong hơn hai mươi năm. Trong suốt sự nghiệp của mình, ông đã nhận được nhiều lời khen ngợi, bao gồm Huân chương Tím. Jeffrey đã sống sót sau một vết thương do đạn vào ngực khi ông đang bảo vệ thành phố New Orleans. Ông là một trong bảy người chiến lược trong bộ phim Zipper và là một tù nhân trong bộ phim Get Hard. Jeffrey đã đóng vai một đô đốc trong bộ phim NCIS: New Orleans.
