Sự nghiệp diễn xuất của Jermaine bắt đầu một cách tình cờ khi anh đưa một người bạn đến một buổi gọi tuyển lựa diễn viên phụ. Ban đầu, Jermaine không quan tâm đến buổi gọi tuyển lựa này, nhưng một nhà sản xuất thuyết phục anh thử sức. Sau một vài lần gọi tuyển lựa diễn viên phụ thêm và tham gia một buổi hội thảo về diễn xuất, anh đã bị "nghiện" diễn xuất. Anh đã liên hệ với Shari Rhodes, một đạo diễn tuyển chọn địa phương tại New Mexico và Texas, để được huấn luyện cá nhân về diễn xuất. Thay vào đó, cô ấy khuyên anh nên thử vai phụ trong bộ phim Urban Justice với sự tham gia của Steven Segal và Eddie Griffin. Anh đã được chọn cho vai đó, từ đó anh đã xuất hiện trong nhiều bộ phim và loạt phim truyền hình. Anh đã cómay mắn được làm việc trong các bộ phim như Felon, Ring of Death, In Plain Sight, Terminator Salvation, Gamer, The Book of Eli, và Thor. Jermaine tiếp tục theo đuổi sự nghiệp diễn xuất với niềm đam mê cũng như những cơ hội để làm việc trong lĩnh vực đóng thế.
