Trước khi tốt nghiệp, McGuire đã từng là thành viên của Công ty Kịch Playbox và đã tham gia vào các vở kịch radio và kịch Shakespeare nhỏ. Khi vẫn còn là sinh viên kịch, anh đầu tiên được chú ý vì vai diễn trong buổi công chiếu vở kịch hài của Laura Wade có tên Posh, trong đó anh vào vai một thành viên sinh viên của "Câu lạc bộ Đấu tranh", một lời chế giễu của Câu lạc bộ Bullingdon tại Đại học Oxford.
