Estes sinh ra và lớn lên ở Los Angeles (khu phố Jefferson Park/Crenshaw) và theo học tại Đại học Tiểu bang California (CSU), Học viện Hàng hải Cal ở Vallejo, CA và sau đại học tại Trường Kinh doanh Marshall của Đại học Nam California. Ông gia nhập Hải quân Thương mại Hoa Kỳ và Hải quân Hoa Kỳ sau khi tốt nghiệp. Sau 14 năm làm việc trên biển, ông trở thành Kỹ sư trưởng trên tàu hàng hải. Estes cũng từng làm việc với tư cách là người đứng đầu nhóm Môi trường, Sức khỏe, An toàn và Bền vững cho một công ty hàng đầu Fortune 500. Ông từng làm tư vấn và điều tra viên đặc biệt cho Hội đồng An toàn Giao thông Quốc gia và đã làm việc về các thảm họa Môi trường và An toàn trên toàn thế giới để giúp làm cho thế giới trở thành một nơi tốt đẹp hơn.
