Gia đình của Kirkwood chuyển đến Nam Phi khi anh còn nhỏ. Là con trai của một nhà thơ và một giáo viên nghệ thuật, anh được tiếp xúc với văn học và nghệ thuật từ khi còn rất nhỏ và đã yêu thích diễn xuất vào những năm học ở trường. Anh học kịch ở trường trung học và tại Đại học Wits ở Johannesburg, và bắt đầu làm việc trong lĩnh vực nghệ thuật ngay sau đó. Anh đã debut thành công và giành giải thưởng tại Nhà hát Chợ Johannesburg trong vai Billy the Kid và tiếp tục có những màn trình diễn được đề cử giải thưởng ở các vở kịch khác tại cả Johannesburg và Cape Town, và giành thêm một giải thưởng cho vai Biff Loman trong vở kịch "Cái chết của một nhà bán hàng" của Miller. Anh có hai con, Willow và Phoenix, với người mẫu Josie Borain khi trước đây từng làm việc cho Calvin Klein. Hiện anh sống ở Cape Town và làm việc chủ yếu trong lĩnh vực điện ảnh và truyền hình, nhưng vẫn dành thời gian cho nghệ thuật và cũng làm việc như một nghệ sĩ lồng tiếng. Anh là một người yêu thích thể thao và dành rất nhiều thời gian rảnh rỗi để chạy đường mòn, đạp xe và tham gia các cuộc đua đường dài.
