Trong thời gian học tại Jesus College, Cambridge, Montgomery là thành viên của Footlights, câu lạc bộ sân khấu nghiệp dư của trường. Sau đó, cô học tại Central School of Speech and Drama. Montgomery xây dựng sự nghiệp của mình như một phần của Công ty Nhà hát Hài kịch Population 3, cùng với James Bachman và Barunka O'Shaughnessy, và cô đã xuất hiện như một phóng viên du lịch cho chương trình truyền hình hài The Friday Night Project. Các công việc truyền hình khác bao gồm Bo' Selecta!, The Mighty Boosh và The IT Crowd. Montgomery đã được nghe trong nhiều chương trình Radio 4, bao gồm chương trình điện thoại giả Down the Line, Robin và Wendy's Wet Weekends, The Way We Live Right Now, The Museum of Everything, The Department, Another Case of Milton Jones, The Party Line, Harry Hill's Ghost of a Christmas Present, The Pits, câu chuyện Torchwood "Lost Souls" và Lucy Montgomery's Variety Pack. Cô đã sản xuất một đoạn giới thiệu cho chương trình hài của riêng mình có tên The Full Montgomery, được phát trên Radio 4 trong hai loạt. Năm 2005, Montgomery bắt đầu viết và biểu diễn trong chương trình hài kịch Tittybangbang trên BBC Three. Loạt phim hài kịch này cũng có sự tham gia của Debbie Chazen và đã có ba loạt, từ năm 2005 đến cuối năm 2007. Cô đã xuất hiện trong The Armstrong và Miller Show trên BBC One và Bellamy's People trên BBC Two. Cô cũng đã tham gia The Law of the Playground và The Wall trên BBC Three. Cô đã lồng tiếng cho nhân vật Destiny trong Mongrels. Montgomery đã đóng nhiều vai khác nhau trong The Life of Rock with Brian Pern và Harry và Paul's Story of the Twos. Cô cũng là giọng nói của Jeanine và các nhân vật nữ khác trong loạt phim truyền hình dành cho trẻ em Animated Puppetoon A Town Called Panic. Cô đã lồng tiếng cho loạt phim Badly Dubbed Porn trên Comedy Central. Cô đã đóng vai chính trong nhiều vở kịch sân khấu, bao gồm cả vai chính trong vở kịch Jerusalem với Mark Rylance tại Royal Court vào năm 2009, sự hồi sinh của vở kịch Company của Stephen Sondheim tại Sheffield Crucible vào năm 2011-2012 và Canvas tại Festival Chichester vào năm 2012. Montgomery đã xuất hiện trong vở nhạc kịch Viva Forever!, dựa trên âm nhạc của Spice Girls.
