Yamamoto sinh ra tại tỉnh Ōita, sau khi học tại Đại học Meiji, ông bỏ học để tập trung vào việc làm phim độc lập với máy quay 8mm. Phim Carnival in the Night của ông đã được trình chiếu tại Liên hoan phim Berlin năm 1983, và Robinson's Garden đã nhận được giải Zitty tại Liên hoan phim Berlin năm 1987. Bộ phim sau cũng giúp ông giành được giải thưởng Đạo diễn mới của Hiệp hội Đạo diễn Nhật Bản. Năm 1998, ông được nhận một học bổng nghiên cứu từ Cơ quan Các vấn đề Văn hóa của Nhật Bản để nghiên cứu tại New York, trong thời gian đó ông đã tổ chức một số buổi chiếu phim của mình, bao gồm cả phim Junk Food tại Mỹ. Thường xuyên quay những người sống ở rìa xã hội Nhật Bản, phim Limousine Drive của ông thực tế được quay tại Hoa Kỳ. Ông cũng từng tham gia diễn xuất trong một số bộ phim.
