Từ khi còn rất trẻ, Michael R. Roskam đã đam mê truyện tranh, phim hoạt hình và điện ảnh. Được truyền cảm hứng từ truyền thống lớn của Bỉ về các nghệ sĩ truyện tranh như Hergé, ông quyết định trở thành một nghệ sĩ truyện tranh và theo học tại Học viện Mỹ thuật St-Lucas ở Brussels. Tại đó, ông đã phát hiện ra hội họa và nghệ thuật đương đại. Sau khi tốt nghiệp, ông cũng tham gia vào việc viết tiểu thuyết - đồng thời giữ cho niềm đam mê hình ảnh của mình luôn sống động bằng cách vẽ và thử nghiệm với video. Sau một số công việc như nhà báo (tại tờ De Morgen) và người viết quảng cáo (tại Saatchi&Saatchi), ông đã viết kịch bản cho một bộ phim ngắn. Bằng cách tự mình chỉ đạo, ông đã quay trở lại cội nguồn của sự thôi thúc sáng tạo của mình: điện ảnh. Kết quả là bộ phim ngắn đầu tiên của ông: "HAUN". Ông cuối cùng đã tìm ra điều mà mình luôn đang tìm kiếm: sự chuyển động. Từ đó, ông làm việc như một nhà làm phim. "CARLO" (sản xuất bởi CCCP), bộ phim ngắn thứ hai của ông, đã giành được nhiều giải thưởng tại các Festival quốc gia và quốc tế, và được trình chiếu trên các kênh truyền hình và rạp chiếu phim khác nhau ở châu Âu. Bộ phim ngắn thứ ba của ông "THE ONE THING TO DO" (sản xuất bởi CCCP) đã ra mắt vào tháng 12 năm 2005 tại Festival phim ngắn quốc tế Leuven, nơi phim đã giành được Giải thưởng Khán giả. Vào tháng 11 năm 2007, ông đã đến Los Angeles để quay phim TODAY IS FRIDAY (sản xuất bởi SAVAGE FILM/M. ROSKAM), một bộ phim ngắn dựa trên một câu chuyện của Ernest Hemingway.
