Michaela hiện là thành viên của công ty The Groundlings ở Los Angeles. Trước khi chuyển đến Los Angeles, Michaela theo đuổi sự nghiệp ở nhà hát khu vực. Cô nhận được bằng Cử nhân Mỹ thuật từ Trường Mỹ thuật của Đại học Boston. Cha cô là giáo sư toán học tại Đại học Syracuse, và mẹ cô dạy tiếng Latin ở khu vực Boston.