Sinh ra tại London và lớn lên tại London, Tây Ban Nha và Nigeria, Fagbenle là một người đi du lịch thế giới khi còn trẻ. Khi còn là một đứa trẻ, âm nhạc là niềm đam mê của anh và anh đã chơi saxophone trong các ban nhạc trên khắp châu Âu, biểu diễn tại Festival Edinburgh, Sân vận động Wembley, Hội trường Hoàng gia Albert và thậm chí còn lưu diễn tại Tây Ban Nha. Khi mới 16 tuổi, Fagbenle đã có vai diễn chính thức đầu tiên trong một bản chuyển thể của Nigeria về vở kịch Macbeth của William Shakespeare. Ban đầu được thuê để chơi saxophone, Fagbenle cũng đã được giao một số dòng trong vở kịch, và anh đã biết ngay lúc đó rằng diễn xuất là thiên hướng của mình. Đạo diễn đã rất ấn tượng với công việc của Fagbenle, và trong lần hồi sinh thứ hai của vở kịch, anh đã đảm bảo được vai chính. Fagbenle sau đó đã tham dự Học viện Nghệ thuật Sân khấu Hoàng gia danh tiếng, tốt nghiệp sớm năm 2001 và gia nhập các cựu sinh viên như Sean Bean, Ralph Fiennes và Anthony Hopkins. Sân khấu trở thành niềm đam mê của anh, khi anh xuất hiện trong hàng chục vở kịch trên khắp Anh, làm việc trong các sản phẩm đáng chú ý bao gồm các chuyến lưu diễn quốc gia của các chương trình như Ragamuffin, Romeo & Juliet [vai Mercutio] và ra mắt West End của Porgy và Bess, vở nhạc kịch. Fagbenle sớm được đề nghị vai chính đầu tiên của mình cho sân khấu, trong vở kịch giành giải thưởng của John Guare là Six Degrees of Separation. Công việc của anh đã nhận được những đánh giá xuất sắc, và một Giải thưởng M.E.N. cho Nam diễn viên chính xuất sắc nhất. Trong khi sự nghiệp của Fagbenle đang phát triển mạnh mẽ trên màn ảnh sân khấu, anh cũng đã có bước đột phá vào lĩnh vực phim ảnh và truyền hình. Năm 2006, Fagbenle đã ra mắt trong bộ phim điện ảnh, xuất hiện trong Breaking and Entering (2006) của Công ty Weinstein cùng với Jude Law, Robin Wright và Juliette Binoche. Anh sau đó được thấy trong I Could Never Be Your Woman (2007) vào năm 2007 cùng với Michelle Pfeiffer, Paul Rudd và Saoirse Ronan. Năm 2008, anh đã xuất hiện lần đầu trên truyền hình Mỹ, đóng vai chính trong Quarterlife (2007) của NBC, đóng vai John, một ca sĩ kiêm nhạc sĩ - nơi Fagbenle đã được phép sáng tác và biểu diễn tất cả các bài hát mà nhân vật của anh đã chơi trong chương trình. Năm 2008 cũng mang lại vai chính cho Fagbenle tại Anh; khi anh xuất hiện trong Walter's War (2008) được đánh giá cao, vai Walter Tull, một bộ phim tiểu sử về sĩ quan đầu tiên có di sản hỗn hợp trong Quân đội Anh, và Consuming Passion (2008) cho BBC. Năm 2010, Fagbenle đã đảm nhận vai chính Chris trong chương trình biểu tượng của BBC One là Material Girl (2010). Anh cũng đã đóng vai chính trong loạt phim truyền hình Thorne: Sleepyhead (2010) và Thorne: Scaredycat (2010), những bản chuyển thể từ các cuốn tiểu thuyết của Mark Billingham là Sleepyhead và Scaredy Cat. Được chỉ đạo bởi nhà sản xuất 24 (2001) Stephen Hopkins, sáu tập một giờ đã được bán cho hơn 100 quốc gia và cũng có sự tham gia của Sandra Oh và David Morrissey. Năm 2010 cũng đưa Fagbenle trở lại Mỹ, nơi anh đã đóng vai chính cùng Tia và Tamera Mowry trong bộ phim của Lifetime là Double Wedding (2010). Trong thời gian rảnh, Fagbenle yêu thích đi bộ đường dài, chơi bóng rổ và tình nguyện tại nhiều trường học, tổ chức các lớp học kịch và âm nhạc miễn phí cho trẻ em.