Cô bắt đầu diễn xuất khi 14 tuổi, xuất hiện trong các bộ phim và quảng cáo tại Hồng Kông. Ở tuổi 15, cô thử giọng cho một ban nhạc nữ sẽ được ra mắt bởi BMG Records có tên "4 in Love" và đã vượt qua với thành công vang dội. Từ đó, cô được gọi là "Rainie" để phù hợp với các cô gái trong nhóm có tên lấy cảm hứng từ thời tiết; ban đầu cô được gọi là Lily trong ngành công nghiệp. Cô chuyển đến Đài Loan và theo đuổi sự nghiệp diễn xuất khi sống chung với các thành viên khác trong ban nhạc dưới cùng một mái nhà. Cô đã đóng vai chính trong các bộ phim truyền hình bắt đầu với bộ phim siêu bom tấn Meteor Garden, nơi cô đóng vai phụ nhưng then chốt là Xiao You xinh đẹp (đối tác Trung Quốc của "Yuki" trong Hana Yori Dango).
