Richard Low là một cái tên quen thuộc tại Singapore. Trước khi bắt đầu sự nghiệp diễn xuất, anh đã tham gia vào các vở kịch khi还 đang theo học khóa đào tạo diễn viên chuyên nghiệp do Đài Phát thanh Truyền hình Singapore (nay là MediaCorp) tổ chức. Việc này đã giúp anh có được hợp đồng làm nghệ sĩ vào năm 1986. Trong những ngày đầu của sự nghiệp diễn xuất, Richard chủ yếu đóng vai phản diện. Không nản lòng trước việc bị gán mác là diễn viên vai phụ, anh đã làm việc chăm chỉ gấp đôi các đồng nghiệp khác. Qua sự nỗ lực và bền bỉ, Richard đã đoạt giải Diễn viên phụ xuất sắc nhất tại Lễ trao giải Star Awards '97 cho vai diễn trong phim "The Silver Lining". Năm 1999, khi Richard được chọn để đóng vai nam chính trong phim "Mr. OK" và đã thể hiện một cách xuất sắc, khán giả đã chú ý đến anh theo một cách mới. Họ đã thay đổi nhận thức về anh chỉ là một diễn viên phụ. Các nhà sản xuất cũng đã chú ý đến diễn xuất của anh và sớm yêu cầu anh tham gia vào các chương trình của họ. Bước đột phá thứ hai của anh đến với vai diễn một ông chủ giàu có trong bộ phim "I Not Stupid" năm 2002, do Jack Neo đạo diễn. Bộ phim đã nhận được sự tiếp nhận tích cực tại nhiều lễ hội phim và vẫn là một trong những bộ phim có doanh thu cao nhất tại Singapore. Sau thành công của bộ phim, một phiên bản truyền hình đã được sản xuất ngay trong năm đó. Kể từ đó, Richard đã tham gia vào nhiều bộ phim địa phương, bao gồm "The Best Bet" và "Singapore Dreaming". Năm 2012-2013, Richard một lần nữa đóng vai chính trong bộ phim "Ah Boys To Men" của Jack Neo. Bộ phim hài này xoay quanh một nhóm tân binh quân đội và hiện là bộ phim có doanh thu cao nhất tại Singapore. Bộ phim này thậm chí còn được chuyển thể thành một vở nhạc kịch trực tiếp vào năm 2014. Trong cùng năm đó, Richard đã được đề cử cho giải Diễn xuất hài xuất sắc nhất bởi diễn viên/đạo diễn (Spouse For House) tại Lễ trao giải Truyền hình châu Á lần thứ 19.
