Trong suốt sự nghiệp 40 năm của mình với vai trò là một trong những diễn viên đóng vai phụ kỳ cựu của Hollywood, Robert Webber luôn khẳng định khả năng của mình bằng cách đảm nhiệm mọi loại vai diễn và không bị định hình vào việc đóng chỉ một loại nhân vật duy nhất. Đôi khi anh thậm chí được đóng vai chính (xem Hysteria (1965)). Webber lần đầu tiên bắt đầu sự nghiệp của mình trong các chương trình biểu diễn sân khấu nhỏ và một số vở kịch trên Broadway, sau đó tham gia quân đội trước khi đảm nhận vai bồi thẩm viên số 12 trong 12 Angry Men (1957). Anh cũng được biết đến với nhiều bộ phim chiến tranh, trong đó anh đóng vai tướng của Lee Marvin trong The Dirty Dozen (1967) hoặc là Đô đốc Frank J. Fletcher trong đời thực trong Midway (1976). Các bộ phim khác nổi tiếng của Webber bao gồm The Great White Hope (1970), Revenge of the Pink Panther (1978), 10 (1979) (trong vai đối tác sáng tác lời bài hát của nhà soạn nhạc Dudley Moore), Private Benjamin (1980), Wild Geese II (1985) và tham gia đóng vai công tố viên Francis McMillian bên cạnh Richard Dreyfuss và Barbra Streisand trong Nuts (1987). Năm 1989, anh qua đời vì bệnh Lou Gehrig (bệnh xơ cứng củng mạc) tại Malibu, California, ngay sau khi hoàn thành sản xuất truyền hình Something Is Out There (1988). Anh có vẻ ngoài khá giống với diễn viên đóng vai phụ Kevin McCarthy.
