Sinh ra tại Stratford Upon Avon, Rowland đã dành những năm đầu tiên lớn lên ở London Islington trước khi gia đình chuyển đến Marlborough, nơi anh đã giành được học bổng âm nhạc tại trường Marlborough College khi mới 13 tuổi. Anh được đào tạo trở thành diễn viên/ nhạc sĩ và chỉ đạo âm nhạc tại trường Rose Bruford College nhưng sau khi tốt nghiệp, anh đã chuyển sự tập trung sang diễn xuất và ca hát. Rowland đã làm việc tại Nhà hát Nottingham, Nhà hát Lancaster trước khi giành được một vai diễn trong vở kịch Rosencrantz và Guildernstern đã chết tại Nhà hát Quốc gia Hoàng gia. Anh đã hợp tác chặt chẽ nhất với các đạo diễn phim và sân khấu Steven Pimlott và Matthew Francis. Rowland đóng vai người xấu chính, Đại tá Roderick trong bộ phim dài tập My Pet Dinosaur (2017) do Matt Drummond chỉ đạo.
