Hiện tại là một phóng viên trên 'The Daily Show w/ Trevor Noah', Roy đã được mô tả bởi Hollywood Reporter là "Một điểm nhấn", và Entertainment Weekly gọi thương hiệu hài hước sâu sắc của ông là "sự cáu gắt có sức hút". Năm 2016, tạp chí 'Variety' đã đặt tên ông là một trong 10 nghệ sĩ hài đáng chú ý. Trước khi tham gia 'The Daily Show', Roy đã dành ba năm trên sitcom Sullivan and Son của TBS. Và hiện nay, ông vẫn là một ngôi sao thường xuyên trên Ông hiện là một ngôi sao thường xuyên trên 'Conan', 'SportsNation' của ESPN và '@Midnight' của Comedy Central. Là một người bản địa của Birmingham, Alabama, Roy bắt đầu sự nghiệp hài hước của mình vào năm 1998 ở tuổi 19 trong khi học tại Đại học Florida A&M. Ông tiếp tục ra mắt trên truyền hình vào năm 2006 trên chương trình The Late Show with David Letterman. và đứng thứ ba trong mùa 2010 của Last Comic Standing. Ông cũng đã xuất hiện trên HBO's Def Comedy Jam, Comedy Central's Premium Blend và The Late, Late Show with Craig Ferguson. Trước đó, ông cũng đã xuất hiện tại Liên hoan Hài kịch Just for Laughs Montreal năm 2006 trong chương trình "New Faces Showcase". Năm 2006, Wood đã xuất hiện trên chương trình Bob and Tom Radio Show: The Comedy Tour trên Comedy Central. Là một người có kinh nghiệm trên radio (2001-2012), chương trình buổi sáng của Roy đã giành được giải thưởng từ Hiệp hội Phát thanh Alabama cho 'Chương trình Buổi sáng Лучmarkt'. Wood đã thu âm ba đĩa CD cuộc gọi đùa quốc gia: My Momma Made Me Wear This (2003), Confessions of a High School Bench Warmer (2005) và I'll Slap You to Sleep! (2009). Và gần đây đã phát hành album hài đầu tiên của mình Things I think, I think (2013)
