Sara Underwood là một cô gái xinh đẹp, gọn gàng và nắng với mái tóc vàng. Cô từng là thành viên của đội bóng chuyền trong trường trung học. Công việc đầu tiên của cô là hỗ trợ bán thiết bị xây dựng nặng. Underwood từng làm nhân viên phục vụ tại Hooters. Cô theo học tại Đại học Oregon với chuyên ngành Marketing Kinh doanh. Sara lần đầu tiên xuất hiện trên tạp chí Playboy trong một hình ảnh các cô gái của Pac-10 vào tháng 10 năm 2005. Cô được trang bìa, cầm một quả bóng đá và chỉ mặc một bộ đồ vẽ bằng sơn màu của chiếc áo bóng đá Oregon State Beavers và quần lót bikini. Cô tiếp tục xuất hiện trên tạp chí vào tháng 7 năm 2006, với tư cách là Cô gái tháng. Khi cô trở thành Cô gái của năm vào tháng 6 năm 2007, giải thưởng của cô bao gồm một chiếc ô tô Mini Cooper có thể mở nóc. Cô là người đầu tiên giành được danh hiệu Cô gái tháng 7 và trở thành Cô gái của năm, mặc dù cô từng nói: "Tôi không nghĩ mình đủ xinh đẹp". Vào tháng 3 năm 2008, tạp chí Playboy đã xếp cô vào vị trí thứ 25 trong danh sách "25 người nổi tiếng nóng bỏng nhất của Playboy". Tiếp theo, Playboy đã giới thiệu cô là Cô gái tháng 7 năm 2006. Cô đã xuất hiện trong một số tập của chương trình The Girls Next Door. Vào năm 2007, một nhóm phụ nữ thuộc khoa nghiên cứu về nữ giới tại Đại học Oregon đã tạo ra một tấm biển chúc mừng Underwood được chọn là Cô gái của năm 2007 của Playboy, và treo nó bên ngoài Bexel Hall, nơi nó vẫn còn trong một vài giờ trước khi nhân viên của trường đại học Oregon tháo dỡ. Tấm biển đó có nội dung: "Sara Jean: Cô gái đầu tiên của OSU trở thành Cô gái của năm, Playboy tháng 6 '07, Trung tâm gấp của OSU, Người, Ý tưởng, Đổi mới". Việc đề cập đến cô là "người đầu tiên" trở thành Cô gái của năm từ OSU là không chính xác, vì cô đã được đi trước bởi Jodi Ann Paterson, Cô gái của năm 2000. Underwood xuất hiện với tư cách là một cô gái hải tặc trong bộ phim Epic Movie năm 2007, cùng với các Cô gái khác của Playboy là Qiana Chase, Irina Voronina và Jillian Grace. Underwood đã xuất hiện với tư cách của mình trong bộ phim hài năm 2008, House Bunny, cùng với các Cô gái khác và vào năm 2009, cô đã xuất hiện trong bộ phim The Telling với Bridget Marquardt và Holly Madison, và với tư cách của mình trong Miss March. Vào năm 2013, Underwood đã được chọn vào vai chính trong bộ phim kinh dị Deadly Weekend. Underwood đã xuất hiện trong tập phim đám cưới của Kendra, nơi đã công bố cô sẽ tham gia bữa tiệc độc thân của Kendra Wilkinson. Sau đó, trên The Howard Stern Show, Underwood đã xác nhận rằng cô đã thực hiện phẫu thuật nâng ngực. Underwood cũng đã làm việc trong lĩnh vực truyền hình với tư cách là người dẫn chương trình. Cô đã làm việc như một "cuộc chiến jock" hoặc người giới thiệu chương trình cho mạng truyền hình cáp Blackbelt TV. Vào năm 2009, cô đã đồng chủ trì năm tập của Attack of the Show trên G4, thay thế cho Olivia Munn đang nghỉ phép. Cô đã đồng chủ trì các tập vào năm 2010. Vào năm 2011, cô đã trở thành người dẫn chương trình thay thế và một trong những người dẫn chương trình thường xuyên của The Feed. Underwood là một người tập yoga, và đã tham gia cuộc thi Kunoichi lần thứ 8 tại Nhật Bản, được biết đến ở Mỹ với tên Women of Ninja Warrior. Cô đã thắng vòng đầu tiên sau khi vượt qua ba đối thủ Nhật Bản có nền tảng về thể thao. Sau khi xây dựng quảng cáo cho VictoryPoker.net và chơi trong các giải đấu poker từ thiện, Underwood đã gia nhập đội ngũ các cầu thủ poker chuyên nghiệp. Vào năm 2012, Underwood đã xuất hiện trên chương trình truyền hình thực tế của MTV là Ridiculousness với tư cách là một ngôi sao khách mời trong Mùa 2.
