Stefano DiMatteo, gốc từ Toronto, Ontario, đã bắt đầu sự nghiệp của mình tại quê hương, nhưng sau đó anh tìm kiếm một môi trường mới, điều này đã đưa anh đến Vancouver, nơi anh có thể học tập công việc của mình tại trường dạy diễn xuất Lyric, đồng thời theo đuổi sự nghiệp diễn xuất toàn thời gian. Tại Vancouver, Stefano đã xuất hiện trong vai phụ trong bộ phim Cold Squad với vai Manuel Diaz, một người đàn ông bị nghi ngờ đã giết bạn gái của mình. Anh cũng nhanh chóng tìm thấy mình trong vai trò chính trong bộ phim truyền hình nổi tiếng Stargate Atlantis, với vai Toran, đối diện với (Rachel Luttrel), và lại trong bộ phim The Lizzie McGuire Movie (Hilary Duff), và The Chronicles Riddick (Vin Diesel). Gần đây, Stefano DiMatteo đã hoàn thành vai phụ trong bộ phim kinh dị sắp tới, Survival of the Dead, phần mới nhất trong loạt phim Night of the Living Dead của George A. Romero, trong đó anh đóng vai một thành viên của Vệ binh Quốc gia đang chạy quanh Plum Island, ngoài khơi bờ biển Đại Tây Dương, cố gắng giữ cho những người chết không bị sống lại, đối diện với Alan Van Sprang (The Tudors), Devon Bostick (Adoration) và Kenneth Welsh (Adoration). Gần đây, bộ phim đã có buổi công chiếu thế giới tại Liên hoan phim Venice lần thứ 66, nơi DiMatteo có thể được nhìn thấy đứng cạnh George A. Romero trên thảm đỏ để quảng bá bộ phim cho người hâm mộ. Sau khi hoàn thành việc quay phim Survival of the Dead, diễn viên trẻ này đã quay lại làm việc trong vai phụ, đối diện với Judd Nelson (The Breakfast Club) trong phần tiếp theo của bộ phim Boondocks Saints gốc của Troy Duffy. Boondocks Saints: All Saints Day, dự kiến sẽ được phát hành tại rạp vào tháng 11 năm 2009, nơi Judd Nelson đóng vai Concezio Yakavetta, người thừa kế mới của Don và DiMatteo đóng vai người đứng đầu, họ đang lên kế hoạch và âm mưu để đối phó với sự trở lại của các Thánh. Sẽ có những khẩu súng lớn! Stefano cũng đã chia sẻ màn ảnh với Matt Lanter (Beverly Hills 90210) trong vai phụ trong bộ phim Cutting Edge: Chasing the Dream, phần thứ ba của loạt phim Cutting Edge. DiMatteo đóng vai huấn luyện viên đầy tham vọng của Lanter, người khao khát giành huy chương vàng Olympic gần như nhiều hơn những người mà anh đang huấn luyện để giành chiến thắng. Cutting Edge ban đầu được làm famous bởi D.B.Sweeny (Eight Men Out) và Moira Kelly (Chaplin) vào năm 1992, và có vẻ như tác động lâu dài của nó đã tìm thấy một ngôi nhà trong thế hệ người hâm mộ mới với sự trở lại của loạt phim Cutting Edge. Hãy tìm kiếm nó trong các cửa hàng video. Stefano đang làm việc trên Crash & Burn, một loạt phim truyền hình mới được tạo ra bởi Whizbang Productions (Paul Gross), dự kiến sẽ được phát sóng trên Showcase vào tháng 1 năm 2010, nơi anh có vai diễn định kỳ với vai nhân vật Arlindo. Năm 2008, Stefano DiMatteo đã ra mắt bộ phim ngắn đầu tiên của mình, Communication Breakdown, một bộ phim lãng mạn về những thử thách và khó khăn của việc hẹn hò trong thế kỷ 21, đã có buổi công chiếu thế giới tại Liên hoan phim Canada, sau đó là buổi chiếu tại Liên hoan phim Maui và cuối cùng đã giành được giải thưởng Phim ngắn hay nhất tại lễ trao giải MIFF.
