Steve McKenna nổi tiếng nhất với vai trò đồng chủ持 của chương trình "Drinking Made Easy" trên mạng HDNet. McKenna và người dẫn chương trình Zane Lamprey đã đi đến các thành phố của Mỹ vào mùa hè năm 2010 khi họ quay 24 tập khám phá văn hóa uống rượu, phong tục và cocktail của từng thành phố. McKenna lần đầu tiên tạo ấn tượng trên truyền hình với vai trò "người bạn" thường được nhắc đến của Lamprey trên chương trình "Three Sheets". Xuất hiện trong từng tập của 52 tập, Lamprey nhắc đến "Steve McKenna" như là người bạn của mình, người đã làm những việc hài hước khi uống rượu. McKenna trở thành một phần quan trọng của chương trình, tạo ra một nhóm người hâm mộ trung thành và tên của anh trở thành đồng nghĩa với việc uống rượu... Trong suốt bốn mùa của chương trình, anh trở thành một phần quan trọng của trò chơi uống rượu liên quan đến chương trình: "Quy tắc #2: Khi Zane nhắc đến bạn thân Steve McKenna của mình, đó là một tín hiệu xã hội (mọi người uống)". McKenna cũng xuất hiện trong một số tập, bao gồm Kentucky, New York City, London và Amsterdam. Vào mùa hè năm 2010, McKenna bắt đầu một chuyến lưu diễn ba tháng với Lamprey và chương trình hài kịch đứng "Drinking Made Easy". Họ quay các tập cho chương trình truyền hình vào ban ngày và biểu diễn một chương trình hài kịch trực tiếp ở 53 thành phố vào ban đêm. Vào mùa thu năm 2010, McKenna học chơi guitar bass cho chuyến lưu diễn quốc gia thứ hai của Lamprey, "Sing the Booze", một chuyến lưu diễn hài kịch âm nhạc, đã đến 27 thành phố của Mỹ. Album, có sự tham gia của McKenna, sẽ ra mắt vào cuối mùa xuân năm 2011.
