Toby bắt đầu sự nghiệp điện ảnh bằng cách tham gia các bộ phim ngắn do anh trai lớn của mình, Seth, sản xuất. Việc đóng vai sát thủ, nạn nhân hoặc zombie đã giúp anh chuẩn bị sẵn sàng để tận dụng cơ hội khi nó đến. Toby được phát hiện trong một lớp học diễn xuất và từ đó đã giành được các vai chính và phụ trong các bộ phim điện ảnh, phim truyền hình thời gian vàng và các bộ phim ngắn đoạt giải thưởng.